Jacobs theo học trường Trung học Mỹ thuật và Thiết kế ở thành phố New York và đã tốt nghiệp vào năm 1981. Ông sống ở Teaneck, New Jersey với mẹ, chị gái và em trai. Khi ông mới 15 tuổi, ông đã làm việc ở một cửa hiệu quần áo. Từ nơi đó, Jacobs xin học vào Trường thiết kế Parsons tại New York. Trong thời gian học tại trường, ông đã đạt giải ba giải the Perry Ellis Gold Thimble Award, the Chester Weinberg Gold Thimble Award, the Design Student of the Year Award trong cùng một năm 1984.

Ngay khi còn theo học tại Parsons, Jacobs đã thiết kế và bán được dòng sản phẩm đầu tiên là những chiếc áo len đan tay. Ông thiết kế bộ sưu tập đầu tiên cho Reuben Thomas, Inc., với nhãn hiệu the Sketchbook.